Orlando Herrera trabajaba en Fertilizantes filial de CORFO y era locutor deportivo en la radio El Salitre. Militante comunista, asumió roles como secretario de propaganda, distribuyendo revistas y diarios del partido. Previo al Golpe percibía el inminente golpe militar debido a la creciente hostilidad y persecución de militantes de izquierda.
Fue detenido el 4 de diciembre de 1973 en su casa mientras cenaba con su familia. Tres hombres de civil lo llevaron al regimiento de telecomunicaciones. Trasladado a Pisagua en condiciones inhumanas, lo obligaron a bajar del camión con golpes y culatazos, despojándolo de sus pertenencias. Dentro de Pisagua describió golpizas, simulacros de fusilamiento, privación de alimentos y agua, y castigos colectivos bajo acusaciones infundadas de insurrección. Fue sometido a interrogatorios violentos, incluyendo agresiones físicas y amenazas de muerte. Además, cuenta que durante la víspera de Navidad, los prisioneros fueron golpeados brutalmente tras un montaje que acusaba un intento de motín.
Orlando también cuenta que su madre falleció de cáncer mientras él estaba detenido. Se le negó el permiso para visitarla antes de su muerte, aunque los oficiales militares finalmente le ofrecieron condolencias formales, algo que le causó una profunda impresión.
Posteriormente fue procesado en un consejo de guerra junto a otros prisioneros, acusado de reuniones clandestinas. Como consecuencia, fue enviado a Quillota gracias a la intervención del obispo Monseñor del Valle, quien lo recomendó para protección. Allí encontró trabajo gracias a su hermano, suboficial mayor y alcalde subrogante de la localidad. A su regreso, enfrentó vigilancia constante y dificultades laborales. Fue despedido varias veces y tuvo que trabajar en condiciones precarias.